Οι έξι ομάδες που πέρασαν άνευ αγώνα στην 4η φάση:
Διαγόρας
Μικρασιατικός
Πιερικός
Αλμωπός Αριδαίας
Καλαμάτα
Λάρισα
Τα ζευγάρια της 3ης φάσης:
Η 4η φάση:
Οι ομάδες που προκρίθηκαν άνευ αγώνα στην 5η φάση:
Νικητής 16
Νικητής 17
Νικητής 20
Η 5η φάση:
Πραγματοποιήθηκε το πρωί της Τρίτης 5/9 η κλήρωση των αγώνων της 3ης, 4ης και 5ης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας 2023-24, με τον Αιολικό να αντιμετωπίζει εντός έδρας για την 3η φάση την Αναγέννηση Καρδίτσας.
Την διαδικασία της κλήρωσης παρουσίασε η Ζέτα Θεοδωρακοπούλου με καλεσμένο τον τεχνικό διευθυντή εκπαίδευσης της ΕΠΟ, Κώστα Τσάνα. Οι "κυανόλευκοι" θα υποδεχτούν στο Δημοτικό Στάδιο Μυτιλήνης στον πρώτο επίσημο αγώνα της νέας ποδοσφαιρικής χρονιάς την Αναγέννηση Καρδίτσας, η οποία πέρυσι τερμάτισε στην 6η θέση του Βορείου ομίλου της SL2. Εάν προκριθεί ο Αιολικός στην επόμενη φάση θα αντιμετωπίσει εκτός έδρας τον νικητή του ζευγαριού Ηλιούπολη-Λεβαδειακός και σε περίπτωση πρόκρισης στην 5η φάση θα φιλοξενήσει στον "Ταρλά" τη Λαμία, την οποία έχει αντιμετωπίσει ξανά στον θεσμό του Κυπέλλου το 2019.Υπενθυμίζεται ότι ο Αιολικός τη σεζόν 2019-20 είχε αποκλείσει την Κόρινθο 2-0, τη Νίκη Βόλου 1-0 και τον Απόλλωνα Σμύρνης 1-0, ενώ είχε ηττηθεί 0-3 και 3-0 από την Λαμία εντός και εκτός έδρας αντίστοιχα.
Η 3η φάση του κυπέλλου θα διεξαχθεί την Τετάρτη 13 Σεπτεμβρίου, 4η φάση στις 27 του μηνός. Kαι στις τρεις φάσεις του θεσμού οι ομάδες που αγωνίζονται σε ανώτερες κατηγορίες είναι πάντα φιλοξενούμενες και όλοι οι αγώνες είναι νοκ αουτ. Η 5η φάση 5η φάση (7-8/10) περιλαμβάνει και τις 9 ομάδες της Super League 1 που δεν έχουν Ευρωπαϊκές υποχρεώσεις.
Ας σημειωθεί ότι οι νεοαποκτηθέντες παίκτες Τάσος Λαγός και Μάνος Αλιατίδης την περσινή περίοδο αγωνίστηκαν στην Αναγέννηση Καρδίτσας. Αναλυτικά όλα τα ζευγάρια:
